So sánh tính axit của axit benzoic
|
Sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính axit của các chất sau : axit p-metylbenzoic (1) ; axit p-aminobenzoic (2) ; axit p-nitrobenzoic (3) ; axit benzoic (4) Show
Đáp án D Nhóm thế đẩy hút e sẽ làm tăng tính axit, và nhóm thế đẩy e sẽ làm giảm tính axit Xét liên kết với vòng benzen, \(-NO_2\) là nhóm hút e, khả năng dẩy e:\(CH_3- < -NH_2\) Do đó tính axit tăng dần: axit p-aminobenzoic(2) < axit p-metylbenzoic(1) < axit benzoic(4) < axit p-nitrobenzoic(3) Chọn D Cho mình hỏi tính axit của Axit fomic và Axit acrylic, chất nào mạnh hơn? Giải thích rõ cho mình vì sao nhé! anhtuan_a3_92 05-04-2010, 09:44 PM axit acrylic yếu hơn do CH2=CH- có hiệu ứng -I và +C, trong đó +C mạnh hơn Hồ Sỹ Phúc 05-08-2010, 07:27 PM Cho mình hỏi tính axit của Axit fomic và Axit acrylic, chất nào mạnh hơn? Giải thích rõ cho mình vì sao nhé! - Acid formic là một trường hợp đặc biêt, không tuân theo quy luật chung (chưa thấy có giải thích vụ thể), thực tế Acid formic mạnh hơn Acid acrylic và acid benzoic dù các acid này có các nhóm hút e. Các bạn có thể tham khảo số liệu về Ka để rõ hơn (số liệu Ka có trong diễn đàn, chịu khó tìm nhé) - Nói chung hoá hữu cơ có tính chất quy luật chặt chẽ hơn hoá vô cơ, nhưng nó cũng có quá nhiều ngoại lệ, đôi khi sự giải thích ở các trường hợp khác nhau là đối nghịch! Đó cũng là cái hay, cái thú vị của Hoá hữu cơ chăng? Prayer 06-10-2010, 12:44 PM Cho em hỏi giữa H2O và diphenylamin: cái nào có tính axit hoặc base lớn hơn?? Theo em biết nước là chất có tính chất lưỡng tính nhưng thể hiện tính acid và base khá là yếu. Diphenyl amin lại là base quá yếu, vậy tính base của cái nào yếu hơn???? Hồ Sỹ Phúc 06-10-2010, 03:50 PM Cho em hỏi giữa H2O và diphenylamin: cái nào có tính axit hoặc base lớn hơn??? Hằng số bazơ của Nước đang còn tranh cãi Ở đây (http://chemvn.net/chemvn/showthread.php?t=9773) Còn hằng số bazơ của điphenylamin là 7,6.10^-14 (rất yếu). Bạn xem file viết về AMIN của thầy Võ Hồng Thái Ở đây (http://chemvn.net/chemvn/vietsciences.free.fr/giaokhoa/chemistry/vohongthai/AMIN_m.pdf) Tôi cho rằng Kb(H2O) < 10^-14 < Kb(Điphen) nên tính bazơ của điphenylamin là mạnh hơn nước! (Tất nhiên nó yếu hơn NH3 rất nhiều) abookworm 10-06-2010, 08:08 PM anh ơi! sao em download không được, link có vấn đề hay sao đấy anh. Em cũng học chuyên nghành hữu cơ, mới vừa học xong phần này luôn nên cũng muốn biết nhiều!:24h_048: Cho các axit sau: axit axetic (X), axit fomic (Y), axit cacbonic (Z), axit p-nitrobenzoic (R) và axit benzoic (T). Chiều tăng dần (từ trái sang phải) tính axit của các axit trên là
Đáp án D Axit cacbonic(Z) yếu hơn axit carboxylic \(R-COOH\): R càng hút e thì tính axit càng tăng và ngược lại: Khả năng hút e tăng dần:\(CH_3- < H- < C_6H_5- < p-NO_2C_6H_4-\) ( trong đó \(-CH_3, H-\) là các gốc Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Axit benzoic, C7H6O2 (hoặc C6H5COOH), là một chất rắn tinh thể không màu và là dạng axit cacboxylic thơm đơn giản nhất. Tên của nó được lấy theo gum benzoin, là một nguồn để điều chế axit benzoic. Axít yếu này và các muối của nó được sử dụng làm chất bảo quản thực phẩm. Đây là một chất ban đầu quan trọng để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác. Các muối và este của axit benzoic được gọi là benzoat. Axít benzoic đã được phát hiện vào thế kỷ XVI. Việc chưng cất khô gum benzoin đã được Nostradamus mô tả lần đầu tiên vào năm 1556, và sau đó là Alexius Pedemontanus vào năm 1560 và Blaise de Vigenère vào năm 1596. Justus von Liebig và Friedrich Wöhler đã xác định cấu trúc của axít benzoic vào năm 1832. Họ cũng đã nghiên cứu quan hệ giữa axít hippuric và axít benzoic. Năm 1875, Salkowski đã phát hiện ra khả năng kháng nấm của axít benzoic, do đó nó đã được sử dụng làm bảo quản các trái cây có chứa benzoat. Đặc tính[sửa | sửa mã nguồn]Encyclopedia Britannica mô tả axit benzoic là một hợp chất hữu cơ không màu. Nó được phân loại là một axit cacboxylic, có nghĩa là nó được tạo thành từ một carbon liên kết với một nguyên tử oxy và một nhóm hydroxyl (-OH). Nó có tính axit yếu, với độ pH 2,8. Trong điều kiện bình thường, nó có vẻ ngoài trắng mịn, thực sự bao gồm các tinh thể dạng kim. Sản xuất[sửa | sửa mã nguồn]Điều chế công nghiệp[sửa | sửa mã nguồn]Axít benzoic được sản xuất thương mại bằng cách oxy hóa dần toluen bằng oxy. Quá trình này được thực hiện có xúc tác coban hay mangan naphthenat. Công nghệ này sử dụng các vật liệu thô rẻ tiền, có hiệu suất cao và được xem là không gây hại môi trường. Mỹ sản xuất khoảng 126.000 tấn mỗi năm (139.000 tấn Mỹ), phần lớn trong số này được tiêu thụ nội địa để điều chế các chất khác. Điều chế phòng thí nghiệm[sửa | sửa mã nguồn]Điều chế axit benzoic bằng thủy phân benzonitrile Một hỗn hợp gồm 5 ml (hoặc 5,1 g) benzonitril và 75 ml dung dịch natri hydroxide 10% được đun sôi dưới một bình ngưng hồi lưu cho đến khi giọt benzonitrile biến mất. Thiết bị ngưng tụ sau đó được tháo ra và đun sôi trong bình mở trong vài phút để loại bỏ amonia. Sau đó, dung dịch được làm lạnh và trung hòa bằng cách thêm hydrochloric đậm đặc cho đến khi kết tủa axit benzoic hoàn tất. Các tinh thể axit benzoic được thu thập bằng cách lọc, rửa sạch bằng nước lạnh và sấy khô. Năng suất khoảng 5,8 g. Axit benzoic được tinh chế bằng cách kết tinh từ sản phẩm năng suất nước nóng, nóng chảy ở 121 °C.[cần dẫn nguồn] Tác dụng khác[sửa | sửa mã nguồn]Axit benzoic là một thành phần của thuốc mỡ Whitfield, được dùng để điều trị các bệnh về da như nấm da, giun đũa và chân của vận động viên. Axit benzoic là thành phần chính của kẹo cao su benzoin, và cũng là thành phần chính trong cả hai loại thuốc benzoin và Friar's balsam. Các sản phẩm như vậy có một lịch sử sử dụng lâu dài như thuốc sát trùng tại chỗ và thuốc thông mũi hít. Axit benzoic được sử dụng làm thuốc trừ sâu, giảm đau và sát trùng vào đầu thế kỷ 20. Từ đầu những năm 1900, người ta đã chứng minh được Acid benzoic và muối benzoate khi gặp vitamin C có trong thực phẩm sẽ tạo thành phản ứng sinh ra benzene. Mà benzene đã được kết luận là chất gây ung thư từ những năm 1980 và được khuyến cáo tránh hấp thu benzene qua đường thở (không khí ô nhiễm), hoặc đường ăn uống (thực phẩm).[cần dẫn nguồn] Trên thị trường Mỹ vào năm 2008, các nhà khoa học của FDA (Cục Quản lý dược và thực phẩm Hoa Kỳ) đã phát hiện benzene trong một số mẫu nước giải khát sử dụng muối benzoate như chất bảo quản.[cần dẫn nguồn] Đa số các loại rau củ quả, trái cây đều chứa vitamin C, nên việc sử dụng muối benzoate trong quá trình bảo quản các sản phẩm từ rau củ quả, trái cây, nước chấm có ớt hay cà đều làm tăng khả năng sinh ra benzene.[cần dẫn nguồn] Hơn nữa, bản thân nhóm benzoic - benzoate cũng gây độc ở người nếu chúng ta tiêu thụ nhiều hơn 5 mg/kg thể trọng mỗi ngày, theo WHO. Liều lượng được phép dùng[sửa | sửa mã nguồn]Benzoic được dùng phổ biến nhất là trong nước ngọt, các loại mứt, bánh kẹo, nước tương, nước mắm công nghiệp. Các quốc gia có những quy định khác nhau, có nước cho sử dụng, có nước không cho sử dụng, hạn chế hoặc quy định hàm lượng tối đa cho mỗi loại thực phẩm khác nhau. Không quốc gia nào hoàn toàn cấm dùng acid benzoic và muối benzoate của nó làm chất bảo quản trong thực phẩm. Theo quy định của Bộ Y tế Việt Nam và FDA, liều lượng benzoate cho phép trong thực phẩm là 1.000 mg/kg thực phẩm. Nghĩa là một trẻ em 5 tuổi, nặng 20 kg chỉ có thể ăn tối đa 100g bánh kẹo có sử dụng benzoate theo đúng liều lượng quy định, hoặc một người lớn nặng 50 kg chỉ có thể sử dụng tối đa 250g bún tươi chứa chất bảo quản đúng theo quy định. Chính vì thế, người tiêu dùng nên hạn chế mua các sản phẩm sử dụng Acid benzoic và natri benzoate. Để làm được điều đó, việc chú ý đọc kỹ nhãn mác thực phẩm trước khi mua là một thói quen rất tốt. Đối với các sản phẩm nước chấm, gia vị, nên tự làm ở nhà hoặc mua các sản phẩm sử dụng chất bảo quản khác (acid sorbic - E200, kali sorbate - E202) an toàn hơn cho sức khỏe.[cần dẫn nguồn] Cảnh báo[sửa | sửa mã nguồn]Có một số lo ngại rằng benzoate được thêm vào một số loại nước ngọt có thể tạo ra benzen, một chất gây ung thư nguy hiểm và gây ô nhiễm môi trường. Phơi nhiễm benzen thường xuất phát từ khói thải, nhưng nó cũng có thể được tạo ra từ sự tương tác giữa axit benzoic và axit ascobic, tiền chất của vitamin C.[cần dẫn nguồn] Độ pH của nước giải khát, nhiệt độ được lưu trữ và mức độ tiếp xúc với tia cực tím có thể ảnh hưởng đến mức độ mà benzen được sản xuất.[cần dẫn nguồn] Tuy nhiên, dữ liệu hiện tại không đủ để chỉ ra một cách đáng tin cậy liệu benzen được hình thành do kết quả của sự tương tác giữa axit ascobic và axit benzoic trong các sản phẩm thông thường. Đánh giá[sửa | sửa mã nguồn]Vì axit benzoic độc hại, lượng benzoat có thể được thêm vào thực phẩm được kiểm soát cẩn thận. Codex, cơ quan tiêu chuẩn thực phẩm quốc tế do Tổ chức Lương thực và Nông nghiệp của Liên hợp quốc FAO quản lý, giới hạn lượng axit benzoic hoặc natri benzoate ở mức 0,05 đến 0,1% theo thể tích. Hầu hết các loại thực phẩm được phép không quá 1.000mg mỗi kg. Các sản phẩm trứng lỏng, thực phẩm ăn kiêng, kẹo cao su và rau quả chế biến là một trong những thực phẩm chấp nhận lượng benzoate được phép cao nhất. Axit benzoic là một hợp chất được tìm thấy trong cả nguồn tổng hợp và tự nhiên, bao gồm một số loại trái cây, thức uống và thực phẩm chế biến. Nó thường được sử dụng làm chất bảo quản để kéo dài thời hạn sử dụng của sản phẩm đồng thời ngăn chặn sự phát triển của vi khuẩn. Nó đôi khi được tìm thấy trong mỹ phẩm hoặc kem bôi da và có thể làm giảm viêm và kích ứng da, đặc biệt là khi kết hợp với axit salicylic. |
