Trang chủ
Sách ID
Khóa học miễn phí
Luyện thi ĐGNL và ĐH 2023
Quảng cáo
1. Đồng đẳng
- Etilen [C2H4], propilen [C3H6] , butilen [C4H8] ,... đều có một liên kết đôi C=C, có công thức chung là Cn] H2n] [n ≥ 2]. Chúng hợp thành dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của etilen.
- Tên của một số anken đơn giản lấy từ tên của ankan tương ứng nhưng đổi đuôi an thành đuôi ilen. Thí dụ:
- Nhóm CH2=CH- được gọi là nhóm vinyl.
2. Danh pháp
| Số chỉ vị trí – Tên nhánh + Tên mạch chính – số chỉ vị trí + en |
- Mạch chính là mạch chứa liên kết đôi, dài nhất và có nhiều nhánh nhất.
- Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn.
- Số chỉ vị trí liên kết đôi ghi ngay trước đuôi en [khi mạch chính chỉ có 2 hoặc 3 nguyên tử cacbon thì không cần ghi].
Quảng cáo
Thí dụ:
3. Cấu trúc phân tử
- Hai nguyên tử C mang nối đôi ở trạng thái lai hóa sp2[lai hóa tam giác]. Liên kết đôi ở phân tử anken gồm một liên kết σ và một liên kết π. Liên kết σ được tạo thành do sự xen phủ trục [2 obitan lai hóa sp 2] nên tương đối bền vững. Liên kết π được tạo thành do sự xen phủ bên [2 obitan p] nên kém bền hơn so với liên kết σ. Hai nhóm nguyên tử liên kết với nhau bởi liên kết đôi không quay tự do được quanh trục liên kết [do bị cản trở bởi liên kết π].
- Ở phân tử etilen, hai nguyên tử C và 4 nguyên tử H đều nằm cùng trên một mặt phẳng [gọi là mặt phẳng phân tử], các góc hầu như bằng nhau và gần bằng 120 độ .
4. Đồng phân
- Đồng phân cấu tạo
- Annken từ C4 trở lên có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí liên kết đôi.
Quảng cáo
a] Đồng phân hình học
- Anken từ C4 trở nên nếu mỗi C mang liên kết đôi đính với 2 nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có hai cách phân bố không gian khác nhau dẫn tới 2 đồng phân hình học.
- Nếu mạch chính nằm cùng một phía của liên kết thì gọi là đồng phân cis. Nếu mạch chính nằm ở hai phía khác nhau của liên kết thì gọi là đồng phân trans. Thí dụ:
- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của anken không khác nhiều so với ankan tương ứng và thường nhỏ hơn so với xicloankan có cùng có nguyên tử cacbon.
- Ở điều kiện thường, anken từ C2 đến C4 là chất khí. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử. Các anken đều nhẹ hơn nước.
- Anken hòa tan tốt trong dầu mỡ. Anken hầu như không tan trong nước và là những chất không màu.
- Liên kết π ở nối đôi của anken kém bền vững, nên trong phản ứng dễ bị đứt ra để tạo liên kết σ với các nguyên tử khác. Vì thế, liên kết đôi là trung tâm phản ứng gây ra những phản ứng hóa học đặc trưng cho anken như phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxis hóa.
1. Phản ứng cộng
- Phản ứng cộng halogen [phản ứng halogen hóa]
Cộng brom
- Dẫn khí etilen qua dung dịch brom màu da cam
- Hiện tượng: Dung dịch brom bị mất màu.
- Nhận xét: Etilen đã phản ứng với brom trong dung dịch.
- Liên kết kém bền trong liên kết đôi bị đứt ra và mỗi phân tử etilen đã kết hợp thêm một phân tử brom. Phản ứng trên được gọi là phản ứng cộng.
- Ngoài brom, trong những điều kiện thích hợp, etilen còn có phản ứng cộng với một số chất khác. Ví dụ hiđro, clo.
- Nhìn chung, các chất có liên kết đôi [tương tự như etilen] dễ tham gia phản ứng cộng.
Cộng clo
- Phản ứng cộng hiđro [phản ứng hiđro hóa]
- Phản ứng cộng axit
+ Hiđro halogenua [HCl, HBr, HI], axit sunfuric đậm đặc ,... có thể cộng vào etilen.
- Phản ứng cộng nước [phản ứng hiđrat hóa]Ở nhiệt độ thích hợp và có xúc tác axit, etilen có thể cộng nước.
=> Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken
- Phản ứng cộng axit hoặc nước vào anken bất đối xứng thường tạo ra hỗn hợp hai đồng phân, trong đó có một đồng phân là sản phẩm chính. Thí dụ:
2. Phản ứng trùng hợp
- Các anken ở đầu dãy như etilen, propilen, butilen trong những điều kiện nhiệt độ, áp suất, xúc tác thích hợp thì tham gia phản ứng cộng nhiều phân tử với nhau thành những phân tử mạch rất dài và có khối lượng phân tử rất lớn.
- Phản ứng trên được gọi là phản ứng trùng hợp.
- Polietilen là chất rắn, không tan trong nước, không độc. Nó là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp chất dẻo.
3. Phản ứng oxi hóa
- Giống với ankan, anken cháy hoàn toàn tạo ra CO2, H2O và tỏa nhiều nhiệt:
- Khác với ankan, anken làm mất màu dung dịch KMnO4:
- Phản ứng làm mất màu dung dịch thuốc tím kali pemanganat được dùng để nhận ra sự có mặt của liên kết đôi của anken.
- Trong công nghiệp, etilen, propilen và butilen được điều chế bằng phản ứng tách hiđro từ ankan tương ứng hoặc bằng phản ứng crackinh.
- Trong phòng thí nghiệm, etilen được điều chế bằng cách đun etanol với axit sunfuric đậm đặc:
- Trong các hợp chất hữu cơ do con người sản xuất thì etilen đứng hàng đầu về sản lượng. Sở dĩ như vậy vì etilen cũng là nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime và các hợp chất hữu cơ khác.
- Tổng hợp polime
+ Trùng hợp etilen người ta thu được các polime để chế tạo màng mỏng.... dùng cho nhiều mục đích khác nhau.
+ Chuyển hóa etilen thành các monome khác để tổng hợp ra hàng loạt polime đáp ứng nhu cầu phong phú của đời sống và kĩ thuật.
- Tổng hợp các hóa chất khác
+ Từ etilen tổng hợp ra những hóa chất hữu cơ thiết yếu như etanol, etilen oxit, etylen glicol, anđehit axetic,....
- Etilen dùng để kích thích quả mau chín.
Giới thiệu kênh Youtube VietJack
Đã có app VietJack trên điện thoại, giải bài tập SGK, SBT Soạn văn, Văn mẫu, Thi online, Bài giảng....miễn phí. Tải ngay ứng dụng trên Android và iOS.
Loạt bài Wiki tính chất hóa học trình bày toàn bộ tính chất hóa học, vật lí, nhận biết, điều chế và ứng dụng của tất cả các đơn chất, hợp chất hóa học đã học trong chương trình Hóa học cấp 2, 3.
Nếu thấy hay, hãy động viên và chia sẻ nhé! Các bình luận không phù hợp với nội quy bình luận trang web sẽ bị cấm bình luận vĩnh viễn.
I. AnKen là gì? Công thức cấu tạo và cách gọi tên Anken
1. Anken là gì?
- Anken là những Hidrocacbon no, mạch hở trong phân tử có chứa liên kết đôi C=C, có công thức phân tử tổng quát là: CnH2n [n≥2].
- Hợp chất trong dãy Anken có công thức đơn giản nhất là Etilen:CH2=CH2
Mô hình cấu tạo phân tử của Etilen C2H4
Mô hình cấu tạo phân tử của Etilen C2H4
2. Tên gọi của AnKen [danh pháp]
•Tên thông thường: Tên Ankan có cùng nguyên tử các bon đổi đuôi -an thành đuôi -ilen
Ví dụ: C3H6: propilen; C4H8: Butilen; C5H10Pentilen
• Tên thay thế:Gọi tên theo cách sau
+ Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi
+ Đánh số C mạch chính từ phía gầnliên kếtđôi hơn.
Cách đọc tên : vị trí nhánh – tên nhánh – tên C mạch chính – vị trí liên kết đôi – en
Ví dụ:: 2-metylbut-2-en
CH2=CH-CH2-CH3: but-1-en
II. Tính chất vật lý của Anken
- Ở điều kiện thường, anken từ C2đến C4là chất khí. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử, các anken đều nhẹ hơn nước.
-Anken là những chất không màu hoà tan tốt trong dầu mỡ và hầu như không tan trong nước.
III. Tính chất hoá học của Anken
-Trong phân tử anken có liên kết đôi π, liên kết này kém bền [so với liên kết đơnσ] nên Ankencó tính chất đặc trưng là tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và oxi hóa.
1. Anken phản ứng cộnghidro [Anken + H2]
•Anken + H2→Ankan
CH2=CH2+ H2→CH3-CH3
• Tổng quát: CnH2n+ H2→CnH2n+2
2. Ankenphản ứng cộng hợp halogen [Cl2 , Br2]
- Etilen phản ứng với Clo
CH2=CH2 + Cl2→CH2Cl-CH2Cl[1,2-đicloetan]
- Etilen làm mất màu dung dịch brom
CH2=CH2+ Br2→ CH2Br-CH2Br [1,2-đibrometan]
• Tổng quát: CnH2n+ Br2→CnH2nBr2
* Nhận xét: Dung dịch brom là thuốc thử dùng để nhận biết etilen và anken nói chung. Mức độ phản ứng của halogen giảm dần từ Cl2, Br2, I2.
3. Phản ứng cộng hợp Hidro halogenua
• Anken + HCl
CH2=CH2+ HCl→ CH3-CH2Cl
*- Lưu ý: Đồng đẳng của etilen khi phản ứng sẽ tạo ra hỗn hợp sản phẩm có sản phẩm chính và sản phẩm phụ [clo thế vào các vị trí khác nhau trong mạch cacbon].
CH3-CH=CH2+ HCl→ CH3-CH2-CH2-Cl
• Anken +HBr
CH2=CH2+ HBr→ CH3-CH2-Br
* Lưu ý:
-Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng dễ dần.
- Phản ứng cộng HX vào anken bất đối tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm.
- Đối với các anken khác bất đối xứng khi cộng HX sẽ tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp.
- Nếu thực hiện phản ứng cộng HBr vào anken có xúc tác peoxit thì sản phẩm chính lại ngược quy tắc Maccopnhicop.
* Quy tắc cộngMac-côp-nhi-côp:Trong phản ứng cộng HX vào liên kết bội, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc thấp hơn, còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc cao hơn.
4. Anken cộnghợp H2O[đun nóng, có axit loãng xúc tác]
- Phản ứng cộng hợp nước của Etilen:
CH2=CH2+ H2O→CH3-CH2-OH
- Các đồng đẳng của Etilen:
CH3-CH=CH2+H2O→ CH3-CH2-CH2-OH
* Lưu ý:Đối với các anken khác bất đối xứng khi cộng H2O cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: Nhóm - OH đính vào C bậc cao.
5. Phản ứng trùng hợp của Anken
- Khi có xúc tác, áp suất cao, đun nóng
nCH2=CH2 [-CH2–CH2-]n[Polietylen hay PE]
nCH2=CH–CH3 [-CH2–CH[CH3]-]n[Polipropilen hay PP]
- Sơ đồ phản ứng trùng hợp:nA [B]n
- Phản ứng trùng hợp: Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn [hợp chất cao phân tử].
6. Phản ứng oxi hoá của Anken
a] Anken phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Tạo thành ancol đa chức có 2 nhóm -OH hoặc đứt mạch C chỗ nối đôi tạo thành anđehit hoặc axit.
- Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím: Anken + KMnO4
3C2H4+ 2KMnO4+ 4H2O→3C2H4[OH]2+ 2KOH + 2MnO2
Tổng quát:
3CnH2n+ 2KMnO4+ 4H2O→3CnH2n[OH]2+ 2KOH + 2MnO2
* Nhận xét:Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím nên có thể dùng dung dịch thuốc tím để nhận biết anken.
- Riêng CH2=CH2còn có phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo CH3CHO.
CH2=CH2+ 1/2O2→ CH3CHO
b] Anken phản ứng cháy [Anken + O2]
- Phương trình tổng quát: CnH2n+ 3n/2O2→nCO2+ nH2O
* Lưu ý: Đặc điểm phản ứng đốt cháy anken: nCO2= nH2O.
IV. Điều chế và Ứng dụng của Anken
1. Điều chế Anken
a]Điều chế Anken trong phòng thí nghiệm
- Tách nước từ ancol etylic:
C2H5OH-H2SO4đặc, ≥170C→ C2H4+ H2O
- Tổng quát:
CnH2n+1OH -H2SO4đặc, ≥170C→CnH2n+ H2O
b]Điều chế Anken trong công nghiệp
-Thu từ nguồn khí chế biến dầu mỏ.
- Tách H2khỏi ankan:
CnH2n+2CnH2n+ H2
- Tách HX từ dẫn xuất CnH2n+1X:
CnH2n+1X + NaOH CnH2n+ NaX + H2O
[trong 2 phản ứng tách này cần chú ý quy tắc tách Zaixep để xác định sản phẩm chính: -OH và -X được ưu tiên tách cùng nguyên tử H của C bậc cao].
- Tách X2từ dẫn xuất đihalogen [2 nguyên tử halogen gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau]:
CnH2nX2+ Zn CnH2n+ ZnBr2
- Cộng H2có xúc tác Pd/PbCO3vào ankin hoặc ankađien:
CnH2n-2+ H2→CnH2n
2. Ứng dụng của Anken
- Anken thường được dùng để sản xuất rượu, các dẫn xuất halogen và các chất khác.
- Để trùng hợp polime: polietilen, poliprpilen.
- Etilen còn được dùng làm quả mau chín.
V. Bài tập về Anken
Bài 1 trang 132 SGK Hóa 11:So sánh anken với ankan về đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học. Cho thí dụ minh họa.
Lời giải
- Về đặc điểm cấu tạo: Khác với ankan là phân tử chỉ chứa liên kết σ, phân tử anken còn có chứa 1 liên kết π kém bền, dễ gẫy.
- Do đó về tính chất hóa họccó phần khácvới ankan [ankan có phản ứng thế là đặc trưng], anken cho phản ứng cộng là phản ứng đặc trưng.
Ví dụ:
C2H4+ H2C2H6
C2H4+ Br2→ C2H4Br2
C2H4+ HBr→ C2H5Br
- Ngoài ra anken còn cho phản ứng trùng hợp, phản ứng làm mất màu dung dịch và thuốc tím.
CH2=CH2+ HBr→ CH3-CH2-Br
3C2H4+ 2KMnO4+ 4H2O→3C2H4[OH]2+ 2KOH + 2MnO2
nCH2=CH2[-CH2–CH2-]n[Polietylen hay PE]
Bài 4 trang 132 SGK Hóa 11:Trình bày phương pháp hóa học để :
a. Phân biệt metan và etilen.
b. Tách lấy khí metan từ hỗn hợp etilen.
c. Phân biệt hai bình không dán nhãn đựng hexan và hex-1-en.
Viết phương trình hoá học của phản ứng đã dùng.
Lời giải
a] Lần lượt cho metan và etilen đi qua dung dịch nước brom, chất nào làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là etilen, chất nào không làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là metan.
CH2=CH2+ Br2→ CH2Br-CH2Br
- Br2[dd nâu đỏ]; CH2Br-CH2Br [không màu]
- CH4không tác dụng với dung dịch nước brom
b] Cho hỗn hợp khí [CH4và C2H4] đi qua dung dịch nước brom dư, C2H4sẽ tác dụng với dung dịch nước brom, khí còn lại ra khỏi bình dung dịch nước brom là CH4.
- PTPƯ:CH2=CH2+ Br2→ CH2Br-CH2Br
c]Lần lượt cho hexan và hex-1-en đi qua dung dịch nước brom, chất nào làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là hex-1-en, chất nào không làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là hexan
- PTPƯ: CH2=CH-[CH2]3-CH3+ Br2→ CH2Br-CHBr-[CH2]3-CH3
- Br2[dd nâu đỏ]; CH2Br-CHBr-[CH2]3-CH3[không màu]
- Hexan không tác dụng với dung dịch nước brom
Bài 5 trang 132 SGK Hóa 11:Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch brom?
A. Butan
B. but-1-en
C. cacbon đioxi
D. metylpropan
Lời giải
- Đáp án:B.but-1-en
- PTHH: CH2=CH-CH2-CH3+ Br2→ CH2Br-CHBr-CH2-CH3
- Br2[dd nâu đỏ]; CH2Br-CHBr-CH2-CH3[không màu]
Bài 6 trang 132 SGK Hóa 11:Dẫn từ từ 3,36 lít hỗn hợp gồm etilen và propilen [đktc] vào dung dịch brom thấy dung dịch bị nhạt màu và không có khí thoát ra. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 4,90gam.
a. Viết các phương trình hóa học và giải thích các hiện tượng ở thí nghiệm trên.
b. Tính thành phần phần trăm về thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu.
Lời giải
a] Phương trình hóa học:
CH2=CH2 + Br2 [dd nâu đỏ]→ CH2Br - CH2Br [dd không màu]
CH2=CH2-CH3 +Br2 [dd nâu đỏ]→ CH2Br - CHBr-CH3[dd không màu]
b] Gọi x, y lần lượt là số mol của etilen và propilen
-Theo bài ra,3,36 lít hỗn hợp gồm etilen và propilen nên có: x + y = 3,36/22,4 = 0,15[mol]. [*]
- Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng lên 4,9 gam chính là khối lượng của hỗn hợp etilen và propilen, nên ta có: 28x + 42y = 4,9 [**].
- Giải hệ PT [*] và [**] được: x = 0,1[mol] ; y =0,05[mol].
⇒ %VC2H4 = %nC2H4 =% = 66,67%
⇒ %VC3H6= %nC3H6=% = 33,33%