Câu hỏi mới nhất
Xem thêm »
-
-
-
Cho các chất hữu cơ mạch hở: X là axit no, hai chức, Y và Z là hai ancol không no, đơn chức [MY > MZ]; T là este của X, Y, Z [chỉ chứa chức este]. Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp E gồm Y và T thu được 9,072 lít CO2 [đktc] và 5,13 gam H2O. Mặt khác, cho 0,09 mol E tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được muối khan F và hỗn hợp ancol G. Đốt cháy hoàn toàn F thu được CO2; H2O và 0,06 mol Na2CO3. Đốt cháy hoàn toàn G thu được 10,08 lít CO2 [đktc]. Phần trăm khối lượng của Y có trong E có giá trị gần nhất với giá trị nào sau đây?
-
-
-
Cho hỗn hợp X gồm bốn este mạch hở, trong đó có một este đơn chức và ba este hai chức là đồng phân của nhau. Đốt cháy 11,88 gam X cần 14,784 lít O2 [đktc], thu được 25,08 gam CO2. Đun nóng 11,88 gam X với 300 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn Y và phần hơi chỉ chứa một ancol đơn chức Z. Cho Z vào bình Na dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thấy khối lượng bình Na tăng 5,85 gam. Trộn Y với CaO rồi nung trong điều kiện không có không khí, thu được 2,016 lít [đktc] một hiđrocacbon duy nhất. Công thức phân tử của các este là
-
-
-
-
Câu hỏi: Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch NaOH thu được sản phẩm có anđehit
A.CH3–COO–CH2–CH=CH2
B.CH3–COO–C[CH3]=CH2
C.CH2=CH–COO–CH2–CH3
D.CH3–COO–CH=CH–CH3
Trả lời:
CH3–COO–CH=CH–CH3+ NaOH → CH3COONa + CH3CH2CHO.
→ Đáp án D
Cùng top lời giải đi tìm hiểu về andehit nhé
1. Andehit là gì?
– Định nghĩa:Anđehit làhợp chất hữu cơmà phân tử có nhóm -CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon, với H hoặc với nhau.
– Công thức cấu tạo andehit:
– Nhóm -CH=O là nhóm chức andehit
Ví dụ:H-CH=O andehit fomic hoặc metanal
CH3-CH=O andehit axetic hoặc etanal
C6H5-CH=O benzandehit
O=CH-CH=O andehit oxalic
– Công thức tổng quát của anđehit:
•CxHyOz[x, y, z là các số nguyên dương; y chẵn; 2 ≤y≤2x + 2 – 2z; z≤x]: thường dùng khi viết phản ứng cháy.
• CxHy[CHO]zhay R[CHO]z: thường dùng khi viết phản ứng xảy ra ở nhóm CHO.
• CnH2n+2-2k-z[CHO]z[k = số liên kết p + số vòng]: thường dùng khi viết phản ứng cộng H2, cộng Br2,…
2. Phân loại andehit
– Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, người ta phân chia anđehit và xeton thành ba loại: no, không no và thơm.
Ví dụ:CH3-CH=Othuộc loại anđehit no,
CH2=CH-CH=O thuộc loại anđehit không no,
C6H5-CH=O thuộc loại anđehit thơm,
CH2-CO-CH3thuộc loại xeton no,
CH3-CO-C6H5thuộc loại xeton thơm,…
3. Danh pháp – Cách gọi tên andehit
a]Tên thay thế
– Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + al
b]Tên thường
– Tên thường = Anđehit + Tên axit tương ứng
Tên axit [thay hậu tố “ic” bằng “anđehit”]
* Chú ý:Dung dịch HCHO 37% →40% gọi là: Fomalin hay fomon.
4. Tính chất vật lí của andehit
– Chỉ có HCHO, CH3CHO là chất khí. Các anđehit còn lại đều là chất lỏng.
– Anđehit có nhiệt độ sôi thấp hơn Ancol có khối lượng phân tử tương đương nhưng cao hơn so với hidrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử.
5. Điều chế andehit
a] Oxi hóa ancol bậc I
R[CH2OH]x+ xCuO →to,NiR[CHO]x+ xCu + xH2O
b] Điều chế qua ancol không bền
– Cộng H2O vào C2H2:
C2H2+ H2O →H2SO4,HgSO4,80oCCH3CHO
– Thủy phân este của ancol không bền thích hợp [andehit + NaOH]
CH3COOCH=CH2+ NaOH→CH3COONa + CH3CHO
– Thủy phân dẫn xuất 1,1-đihalogen:
CH3-CHCl2+ 2NaOH→CH3CHO + 2NaCl + H2O
c] Một số phản ứng đặc biệt
2CH3OH + O2 →Ag;600oC2HCHO + 2H2O
CH4+ O2→xt;to HCHO + H2O
2CH2=CH2+ O2→ PdCl2;CuCl22CH3CHO
6. Nhận biết Anđehit
– Tạo kết tủa sáng bóng với AgNO3/NH3.
– Tạo kết tủa đỏ gạch với Cu[OH]2ở nhiệt độ cao.
– Làm mất màu dung dịch nước Brom.
[Riêng HCHO phản ứng với dung dịch Brom có khí CO2thoát ra].
7. Ứng dụng của Andehit
– Fomandehit được dùng chủ yếu để sản xuất poliphenolfomandehit [làm chất dẻo], dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm.
– Dung dịch 37 – 40% của fomandehit trong nước gọi là fomon hay fomalin dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng…
– Axetandehit được dùng chủ yếu để sản xuất axit axetic.
8. Điều chế:
1. Từ ancol bậc I:
- Tổng quát:
R-CH2OH + CuO→to R-CHO + Cu + H2O
- Với HCHO:
2CH3-OH + O2→ 2HCHO + 2H2O
Điều kiện: Ag, 600oC
2. Từ hiđrocacbon:
- Điều chế anđehitfomic từ metan:
CH4+ O2 → HCHO + H2O
Điều kiện: xt, to
- Từ etilen [phương pháp hiện đại]:
2CH2= CH2+ O2→xt,to 2CH3CHO
Điều kiện: PdCl2, CuCl2
- Từ axetilen:
CH≡CH + HOH →xt,to CH3CHO
9. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng hiđro:
- Cộng vào liên kết đôi C = O:
H-CH=O + H2 →Ni,to CH3OH
Metanal Metanol
CH3-CH=O + H2 →Ni,to CH3-CH2OH
Etanal Etanol
- Tổng quát:
R-CH=O + H2→R-CH2-OH
Anđehit ancol [bậc 1]
Phản ứng trên thể hiện tính oxi hóa của anđehit
2. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
- Tác dụng với nước brom
R-CHO+Br2+H2O= R-COOH+2HBr
* Lưu ý:
+ Andehit làm mất màu nước brom
+ Tỉ lệ 1CHO : 1Br2
+ Với HCHO:
HCHO+2Br2+H2O=CO2+4HBr
- Phản ứng tráng bạc:
3RCHO+4AgNO3+5NH3=4Ag+3NH4NO3+3RCOONH4
* Lưu ý:
+ Andehit có khả năng tráng bạc [tráng gương].
+Tỉ lệ 1CHO sinh ra 2Ag
+ Với HCHO:
HCHO + 4AgNO3+ 2H2O + 6NH3→[NH4]2CO3+ 4NH4NO3+ 4Ag↓
- Tác dụng với Cu[OH]2trong NaOH dư đun nóng:
RCHO+2Cu[OH]2+ NaOH → RCOONa+Cu2O↓+2H2O
Hiện tượng: xuất hiện kết tủa đỏ gạch.
- Tác dụng với dung dịch thuốc tím
2KMnO4+3H2SO4+5CH3CHO→K2SO4+2MnSO4+5CH3COOH+3H2O
Hiện tượng: dung dịch thuốc tím mất màu.
⇒Các phản ứng trên được sử dụng để nhận biết anđehit.
10. Bài tập:
1. Dạng 1:Phản ứng hidro hóa
R[CHO]x + xH2 → Ni, to R[CH2OH]x
Nhận xét: Thể tích [số mol] hỗn hợp giảm đi chính là số mol H2phản ứng.
2. Dạng 2:Phản ứng oxi hóa
a. Oxi hóa không hoàn toàn:
– Oxi hóa bằng nước brom hoặc KMnO4làm nhạt màu dung dịch:
RCHO + Br2 + H2O → RCHOOH + 2HBr
Lưu ý: Andehit làm mất màu nước brom, không làm mất màu Br2/CCl4.
-Oxi hóa bằng AgNO3/NH3hoặc Cu[OH]2/OH-,totạo kết tủa:
Lưu ý: tỉ lệ 1 -CHO tạo thành 2 Ag hoặc 1 Cu2O.
Đặc biệt với 1 HCHO tạo thành 4 Ag hoặc 2 Cu2O.
b. Oxi hóa hoàn toàn:
Nhận xét: Đốt cháy andehit X thu được nCO2 = nH2O thì X là andehit no đơn chức mạch hở.
3. Vận dụng:
VD1:Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H2đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H2O và 7,84 lít khí CO2[ở đktc]. Phần trăm theo thể tích của H2trong X là
A.46,15%. B.35,00%. C.53,85%. D.65,00%.
Lời giải
Đốt cháy Y tương tự như đốt cháy X.
nH2O = 0,65 mol; nCO2 = 0,35 mol
=> nHCHO = nCO2 = 0,35 mol
Đốt cháy HCHO thu được nCO2 = nH2O
=> nH2 = 0,65-0,35 = 0,3 mol. Vậy %H = 46,15%.Đáp án A.
VD2:Cho 0,94 gam hỗn hợp 2 andehit no, đơn chức kế tiếp trong cùng một dãy đồng đẳng [không chứa andehit fomic] tác dụng với dung dịch với dung dịch AgNO3trong NH3dư thu được 3,24 gam Ag. Công thức phân tử 2 andehit là
A.HCHO và CH3CHO B.CH3CHO và C2H5CHO
C.C2H5CHO và C3H7CHO D.C3H7CHO và C4H9CHO
Lời giải
nAg= 0,03 mol. Andehit no đơn chức mạch hở và không chứa HCHO nên
Vậy 2 andehit là C2H5CHO và C3H7CHO.Đáp án C.
VD3:Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol andehit đơn chức X mạch không nhánh cần dùng vừa đủ 12,32 lít khí O2[đktc], thu được 17,6 gam CO2. Công thức cấu tạo của X là
A.CH≡C-CH2-CHO B.CH3-CH2-CH2-CHO
C.CH2=CH-CH2-CHO D.CH2=C=CH-CHO
Lời giải
Bảo toàn nguyên tố O:
nandehti + 2.nO2 = nH2O + 2nCO2
=> nH2O = 0,1 + 2.0,55 - 2.0,4 = 0,4 mol = nCO2
Vậy X là andehit no đơn chức mạch hở.Đáp án B.