Chất nào sau đây khi tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng không có khí thoát ra
|
Câu hỏi mới nhấtXem thêm »
Show
Câu hỏi: Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch NaOH thu được sản phẩm có anđehit A.CH3–COO–CH2–CH=CH2 B.CH3–COO–C(CH3)=CH2 C.CH2=CH–COO–CH2–CH3 D.CH3–COO–CH=CH–CH3 Trả lời: CH3–COO–CH=CH–CH3+ NaOH → CH3COONa + CH3CH2CHO. → Đáp án D Cùng top lời giải đi tìm hiểu về andehit nhé 1. Andehit là gì?– Định nghĩa:Anđehit làhợp chất hữu cơmà phân tử có nhóm -CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon, với H hoặc với nhau. – Công thức cấu tạo andehit: – Nhóm -CH=O là nhóm chức andehit Ví dụ:H-CH=O andehit fomic hoặc metanal CH3-CH=O andehit axetic hoặc etanal C6H5-CH=O benzandehit O=CH-CH=O andehit oxalic – Công thức tổng quát của anđehit: •CxHyOz(x, y, z là các số nguyên dương; y chẵn; 2 ≤y≤2x + 2 – 2z; z≤x): thường dùng khi viết phản ứng cháy. • CxHy(CHO)zhay R(CHO)z: thường dùng khi viết phản ứng xảy ra ở nhóm CHO. • CnH2n+2-2k-z(CHO)z(k = số liên kết p + số vòng): thường dùng khi viết phản ứng cộng H2, cộng Br2,… 2. Phân loại andehit– Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, người ta phân chia anđehit và xeton thành ba loại: no, không no và thơm. Ví dụ:CH3-CH=Othuộc loại anđehit no, CH2=CH-CH=O thuộc loại anđehit không no, C6H5-CH=O thuộc loại anđehit thơm, CH2-CO-CH3thuộc loại xeton no, CH3-CO-C6H5thuộc loại xeton thơm,… 3. Danh pháp – Cách gọi tên andehita)Tên thay thế – Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + al b)Tên thường – Tên thường = Anđehit + Tên axit tương ứng Tên axit (thay hậu tố “ic” bằng “anđehit”) * Chú ý:Dung dịch HCHO 37% →40% gọi là: Fomalin hay fomon. 4. Tính chất vật lí của andehit– Chỉ có HCHO, CH3CHO là chất khí. Các anđehit còn lại đều là chất lỏng. – Anđehit có nhiệt độ sôi thấp hơn Ancol có khối lượng phân tử tương đương nhưng cao hơn so với hidrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử. 5. Điều chế andehita) Oxi hóa ancol bậc I R(CH2OH)x+ xCuO →to,NiR(CHO)x+ xCu + xH2O b) Điều chế qua ancol không bền – Cộng H2O vào C2H2: C2H2+ H2O →H2SO4,HgSO4,80oCCH3CHO – Thủy phân este của ancol không bền thích hợp (andehit + NaOH) CH3COOCH=CH2+ NaOH→CH3COONa + CH3CHO – Thủy phân dẫn xuất 1,1-đihalogen: CH3-CHCl2+ 2NaOH→CH3CHO + 2NaCl + H2O c) Một số phản ứng đặc biệt 2CH3OH + O2 →Ag;600oC2HCHO + 2H2O CH4+ O2→xt;to HCHO + H2O 2CH2=CH2+ O2→ PdCl2;CuCl22CH3CHO 6. Nhận biết Anđehit– Tạo kết tủa sáng bóng với AgNO3/NH3. – Tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2ở nhiệt độ cao. – Làm mất màu dung dịch nước Brom. (Riêng HCHO phản ứng với dung dịch Brom có khí CO2thoát ra). 7. Ứng dụng của Andehit– Fomandehit được dùng chủ yếu để sản xuất poliphenolfomandehit (làm chất dẻo), dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm. – Dung dịch 37 – 40% của fomandehit trong nước gọi là fomon hay fomalin dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng… – Axetandehit được dùng chủ yếu để sản xuất axit axetic. 8. Điều chế:1. Từ ancol bậc I: - Tổng quát: R-CH2OH + CuO→to R-CHO + Cu + H2O - Với HCHO: 2CH3-OH + O2→ 2HCHO + 2H2O Điều kiện: Ag, 600oC 2. Từ hiđrocacbon: - Điều chế anđehitfomic từ metan: CH4+ O2 → HCHO + H2O Điều kiện: xt, to - Từ etilen (phương pháp hiện đại): 2CH2= CH2+ O2→xt,to 2CH3CHO Điều kiện: PdCl2, CuCl2 - Từ axetilen: CH≡CH + HOH →xt,to CH3CHO 9. Tính chất hóa học:1. Phản ứng cộng hiđro: - Cộng vào liên kết đôi C = O: H-CH=O + H2 →Ni,to CH3OH Metanal Metanol CH3-CH=O + H2 →Ni,to CH3-CH2OH Etanal Etanol - Tổng quát: R-CH=O + H2→R-CH2-OH Anđehit ancol (bậc 1) Phản ứng trên thể hiện tính oxi hóa của anđehit 2. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: - Tác dụng với nước brom R-CHO+Br2+H2O= R-COOH+2HBr * Lưu ý: + Andehit làm mất màu nước brom + Tỉ lệ 1CHO : 1Br2 + Với HCHO: HCHO+2Br2+H2O=CO2+4HBr - Phản ứng tráng bạc: 3RCHO+4AgNO3+5NH3=4Ag+3NH4NO3+3RCOONH4 * Lưu ý: + Andehit có khả năng tráng bạc (tráng gương). +Tỉ lệ 1CHO sinh ra 2Ag + Với HCHO: HCHO + 4AgNO3+ 2H2O + 6NH3→(NH4)2CO3+ 4NH4NO3+ 4Ag↓ - Tác dụng với Cu(OH)2trong NaOH dư đun nóng: RCHO+2Cu(OH)2+ NaOH → RCOONa+Cu2O↓+2H2O Hiện tượng: xuất hiện kết tủa đỏ gạch. - Tác dụng với dung dịch thuốc tím 2KMnO4+3H2SO4+5CH3CHO→K2SO4+2MnSO4+5CH3COOH+3H2O Hiện tượng: dung dịch thuốc tím mất màu. ⇒Các phản ứng trên được sử dụng để nhận biết anđehit. 10. Bài tập:1. Dạng 1:Phản ứng hidro hóa R(CHO)x + xH2 → Ni, to R(CH2OH)x Nhận xét: Thể tích (số mol) hỗn hợp giảm đi chính là số mol H2phản ứng. 2. Dạng 2:Phản ứng oxi hóa a. Oxi hóa không hoàn toàn: – Oxi hóa bằng nước brom hoặc KMnO4làm nhạt màu dung dịch: RCHO + Br2 + H2O → RCHOOH + 2HBr Lưu ý: Andehit làm mất màu nước brom, không làm mất màu Br2/CCl4. -Oxi hóa bằng AgNO3/NH3hoặc Cu(OH)2/OH-,totạo kết tủa: Lưu ý: tỉ lệ 1 -CHO tạo thành 2 Ag hoặc 1 Cu2O. Đặc biệt với 1 HCHO tạo thành 4 Ag hoặc 2 Cu2O. b. Oxi hóa hoàn toàn: Nhận xét: Đốt cháy andehit X thu được nCO2 = nH2O thì X là andehit no đơn chức mạch hở. 3. Vận dụng: VD1:Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H2đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H2O và 7,84 lít khí CO2(ở đktc). Phần trăm theo thể tích của H2trong X là A.46,15%. B.35,00%. C.53,85%. D.65,00%. Lời giải Đốt cháy Y tương tự như đốt cháy X. nH2O = 0,65 mol; nCO2 = 0,35 mol => nHCHO = nCO2 = 0,35 mol Đốt cháy HCHO thu được nCO2 = nH2O => nH2 = 0,65-0,35 = 0,3 mol. Vậy %H = 46,15%.Đáp án A. VD2:Cho 0,94 gam hỗn hợp 2 andehit no, đơn chức kế tiếp trong cùng một dãy đồng đẳng (không chứa andehit fomic) tác dụng với dung dịch với dung dịch AgNO3trong NH3dư thu được 3,24 gam Ag. Công thức phân tử 2 andehit là A.HCHO và CH3CHO B.CH3CHO và C2H5CHO C.C2H5CHO và C3H7CHO D.C3H7CHO và C4H9CHO Lời giải nAg= 0,03 mol. Andehit no đơn chức mạch hở và không chứa HCHO nên Vậy 2 andehit là C2H5CHO và C3H7CHO.Đáp án C. VD3:Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol andehit đơn chức X mạch không nhánh cần dùng vừa đủ 12,32 lít khí O2(đktc), thu được 17,6 gam CO2. Công thức cấu tạo của X là A.CH≡C-CH2-CHO B.CH3-CH2-CH2-CHO C.CH2=CH-CH2-CHO D.CH2=C=CH-CHO Lời giải Bảo toàn nguyên tố O: nandehti + 2.nO2 = nH2O + 2nCO2 => nH2O = 0,1 + 2.0,55 - 2.0,4 = 0,4 mol = nCO2 Vậy X là andehit no đơn chức mạch hở.Đáp án B. |
