I. Đồng đẳng,đồng phân
1. Đồng đẳng
- CH4, C2H6 ,C3H8 hợp thành dãy đồng đẳng, gọi là dãy đồng đẳng của metan.
- CTTQ: CnH2n+2 [n 1]
- Trong phân tử ankan chỉ có các liên kết đơn C C và C H.
- Các nguyên tử cacbon trong phân tử ankan đều ở trạng thái lai hóa sp3, vì vậy các phân tử ankan có số cacbon từ ba trở lên có cấu tạo gấp khúc.
2. Đồng phân:
Từ C4H10trở đi có đồng phân mạch C.
- Số lượng các đồng phân :
C4 : 2 C5 : 3 C6 : 5 C7 : 9
Vd:Viết các đồng phân của C5H12:
CH3 - CH2 - CH2 CH2 CH3 pentan
CH3 CH - CH2 - CH3
| 2-metylbutan
CH3 [ isopentan]
CH3
|
H3C C CH3 2,2-đimetylpropan
| [ neopentan]
CH3
*Cách viết đồng phân của ankan:
- Bước 1 : Viết đồng phân mạch cacbon không nhánh
- Bước 2 : Viết đồng phân mạch cacbon phân nhánh
+ Cắt 1 cacbon trên mạch chính làm mạch nhánh. Đặt nhánh vào các vị trí khác nhau trên mạch chính. Lưu ý không đặt nhánh vào vị trí C đầu mạch.
+ Khi cắt 1 cacbon không còn đồng phân thì cắt 2 cacbon, 2 cacbon có thể cùng liên kết với 1C hoặc 2C khác nhau trên mạch chính.
+ Lần lượt cắt tiếp các cacbon khác cho đến khi không cắt được nữa thì dừng lại.
II. Danh pháp:
1. Ankan không phân nhánh : Bảng 5.1
2. Tên gốc ankyl
- Ankan 1H = nhóm ankyl [CnH2n+1-]
- Tên nhóm ankyl= tên ankan - an + yl
Khi 1 nhóm CH3 phân nhánh ở vị trí cacbon số 2 thì đọc là iso. Khi đọc phải tính tất cả các nguyên tử C trong gốc ankyl.
3. Tên thay thế của ankan
Tên ankan = Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + an
- Mạch chính là mạch dài nhất và có nhiều nhánh nhất.
- Để xác định vị trí nhánh phải đánh số cacbon trên mạch chính.
+ Đánh số thứ tự của các nguyên tử cacbon trên mạch chính sao cho tổng số vị trí của các nhánh là nhỏ nhất.
+ Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì phải nêu đầy đủ vị trí của các nhánh và phải thêm các tiền tố đi [2], tri [3], tetra [4] trước tên nhánh.
+ Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì tên nhánh được đọc theo thứ tự trong bảng chữ cái [etyl, metyl, propyl].
Lưu ý:
- Giữa số và số có dấu phẩy, giữa số và chữ có dấu gạch
- Nếu ankan có chứa đồng thời các nhóm thế là halogen, nitro, ankyl thì ưu tiên đọc nhóm halogen trước, sau đó đến nhóm nitro, cuối cùng là nhóm ankyl. Đối với các nhóm thế cùng loại, thứ tự đọc theo α, b, ví dụ trong phân tử có nhóm CH3- và C2H5- thì đọc etyl trước và metyl sau.
Vd: 2,2 đimetylpentan
CH3
|
CH3-C-CH2-CH2-CH3
|
CH3
*Bậc của cacbon trong ankan
- Bậc của 1 nguyên tử cacbon bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó.
- Cacbon có bậc cao nhất là IV và thấp nhất là bậc 0.
III. Tính chất vật lí:
- Trạng thái :
+ Ankan từ C1 C4 ở trạng thái khí.
+ An kan từ C5 khoảng C18 ở trạng thái lỏng. Từ C18 trở đi thì ở trạng thái rắn.
- Màu : Các ankan không có màu.
- Mùi :
+ Ankan khí không có mùi.
+ Ankan từ C5 C10 có mùi xăng.
+ Ankan từ C10 C16 có mùi dầu hỏa.
+ Ankan rắn rất ít bay hơi nên hầu như không có mùi.
- Độ tan : Các ankan không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.
- Nhiệt độ nóng chảy, sôi :
+ Các ankan có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng dần theo khối lượng phân tử.
+ Khi cấu trúc phân tử càng gọn thì càng cao còn càng thấp và ngược lại.
IV. Tính chất hóa học:
Nhận xét chung :
- Do trong phân tử chỉ có các liên kết đơn là các liên kết bền nên ở điều kiện thường các ankan tương đối trơ về mặt hóa học. Ankan không bị oxi hóa bởi các dung dịch H2SO4 đặc, HNO3, KMnO4
- Khi có as, to, xt thì ankan tham gia các phản ứng thế, tách và oxi hóa.
1. Phản ứng thế halogen [phản ứng halogen hóa]
- Thường xét phản ứng với Cl2, Br2
- Dưới tác dụng của ánh sáng, các ankan tham gia phản ứng thế halogen. Các nguyên tử H có thể lần lượt bị thế hết bằng các nguyên tử halogen.
C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl
- Quy tắc thế : Khi tham gia phản ứng thế, nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tham gia thế vào nguyên tử H của C bậc cao hơn [có ít H hơn].
Ví dụ : CH3 CH2 CH3 + Br2 CH3 CHBr CH3 + HBr
2.Phản ứng tách H2[Đề hiđro hóa]
- Dưới tác dụng của nhiệt và chất xúc tác thích hợp, các ankan bị tách ra 2 nguyên tử H.
CnH2n+2 t°,xtCnH2n + H2
- Quy tắc tách:
- Hai nguyên tử C cạnh nhau bị tách H. Mỗi nguyên tử C bị mất 1 nguyên tử H và nối đơn chuyển thành nối đôi.
- H của C bậc cao hơn bị ưu tiên tách để tạo sản phẩm chính.
Vd: CH3-CH3CH2=CH2+H2
CH3-CH2-CH3CH3 - CH2=CH2 + H2
3. Phản ứng crackinh:
- Khi có xúc tác thích hợp và dưới tác dụng của nhiệt độ, các ankan bị bẻ gãy mạch C tạo ra các phân tử nhỏ hơn.
Ví dụ : CnH2n+2 crackinhCaH2a+2 + CbH2b [với a 1, b 2 và a + b = n]
C4H10 crackinhCH4 + C3H6
C4H10crackinh C2H6 + C2H4
Chú ý :
- Khi ankan sinh ra có mạch cacbon dài thì cũng có thể bị bẻ mạch tiếp.
- Phản ứng crackinh thường kèm cả phản ứng tách hiđro.
- Phản ứng oxi hóa:
CnH2n+2 3n+22+O2 nCO2 + [n+1]H2O
* nH2O >nCO2
*nankan=nH2O-nCO2
Vd: CH4+O2CO2+H2O
C3H8 +5O2 3CO2 + 4H2O
IV.Điều chế:
-
1. Phương pháp chung
Từ anken, xicloankan
CnH2n + H2 Ni,t°CnH2n+2
Từ ankin
CnH2n-2 + 2H2Ni,t° CnH2n+2
Phương pháp craking
CnH2n+2 crackinhCaH2a+2 + CbH2b
Phản ứng Wurst
RX + RX + Na R R + 2NaX
Phản ứng vôi tôi xút
CnH2n+1COONa + NaOH CnH2n+2 + Na2CO3
2. Phương pháp riêng điều chế metan
C + 2H2 CH4
Al4C3 + 12H2O 4Al[OH]3 + 3CH4
CH3COONa + NaOHCaO,t° CH4 + Na2CO3
CH2[COONa]2 + 2NaOHCaO,t° CH4 + 2Na2CO3
V.Ứng dụng:Làm nhiện liệu, nguyên liệu, vật liệu.